Aminas y Nitrilos

AMINAS:

Clasificación 

Su fórmula general es: RNH2, R2NH o R3N, donde R es un grupo alquilo o arilo. 

Según el número de grupos que se unen al nitrógeno se clasifican en primarias, secundarias o terciaria

Nomenclatura 

1. Para las amidas alifáticas primarias se escribe el nombre común del grupo alquilo y se le agrega el sufijo –amina. 

 CH3-CH2-NH2 etilamina 

2. Para las aminas secundarias y terciarias se nombran los grupos alquilo en orden alfabético, uniendo estos nombres al sufijo –amina. Si los sustituyentes son iguales se usan los prefijos di o tri. 

               CH2-CH3 

           │ 

 CH3-CH2-N-CH3 

dietilmetilamina

 3. Para las aminas aromáticas, en las que el grupo amina está unido al benceno, se nombran como derivados de la anilina, considerando cuando sea necesario las posiciones orto-, meta- y para-. metilanilina

4. Cuando la amina no es el grupo funcional principal, se suelen nombrar colocando junto al nombre de la cadena matriz el prefijo amino-.

 3           2                1

     H2N-CH2-CH2-CH2-OH 

3-amino-1-propanol 

5. Las sales de las aminas suelen tomar sus nombre al reemplazar -amina por –amonio (o anilina por anilinio) y anteponer el nombre del anión. 

CH3 

 │ 

 CH3─ NH - NO3+ 

│ 

CH3

 Nitrato de trimetilamonio

PROPIEDADES FISICAS

Las aminas son compuestos altamente polares y pueden formar puentes de hidrógeno intermoleculares, salvo las terciarias. Las aminas tienen puntos de ebullición y de fusión más altos que los compuestos no polares de igual peso molecular, pero inferiores a los de alcoholes o ácidos carboxílicos. Las aminas son solubles en agua (aminas menores) y en solventes menos polares como éter, alcohol, benceno, etc.

NITRILOS:

QUE SON?

Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

FORMULA GENERAL

ESTRUCTURA DE LOS NITRILOS

Hay tres reglas para nombrarlos : 

Regla 1.

 

El sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano que después de aňadirlo tiene el mismo número de carbonos. 



Regla 2.
Cuando se aňaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el prefijo" ciano - delante del nombre de la cadena principal. 



Regla 3. 
Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo detrás del nombre del anillo "el sufijo" -carbonitrilo 

PROPIEDADES FÍSICAS

El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos. Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.

• Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores ( mas de 14 carbonos) son sólidos.
• Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
• Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos  a temperatura ambiental (excepto el HCN).
• Son mas densos que el agua.
• La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a los ácidos correspondientes.
• Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura, conformando algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas respectivamente.

• PROPIEDADES QUÍMICAS
  
  El olor de  recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.
  

  
  

   Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la reacción de hidrólisis (en medios ácidos o básicos) se transforman en ácidos carboxílicos y sales de amonio.
  

  

  
  
                                                     R - CN + 2H2 --> R - COOH + NH3

   Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo aminas = hidrogenación
  
  
                                                   CH3 - CN + 2H2 --> CH3 - CH2 - NH2

                                      
  

  
  

  • Sustitución electrofilica:

  Permite aumentar en un átomo de carbono la cadena de un compuesto.

  
  

  

• ¿DONDE SE ENCUENTRAN?

  Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima para un gran numero de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel laboratorio.Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites, grasas o productos químicos diversos medianamente corrosivos.

  Se utiliza en la producción de colorantes.Sirve para la producción de guantes de latex, para la industria química y farmacéutica.Se utiliza para la producción de esmaltes y pinturas.Productos de limpieza para uso industrial